Владимир Ашкенази родился в городе Горьком (ныне Нижний Новгород), в семье музыканта – эстрадного пианиста Давида Ашкенази. Занимался на фортепьяно в Центральной музыкальной школе, затем в Московской консерватории в классе легендарного Льва Оборина.
В 1955 году он занял второе место на конкурсе им. Шопена в Варшаве, в 1956 – первое место на Конкурсе им. королевы Елизаветы в Брюсселе, а в 1962 – получил первый приз на московском конкурсе им. Чайковского. В 1963 году пианист вместе с женой (исландской пианисткой Торунн Джоаннсдоттир, приехавшей на стажировку ко Льву Оборину) и двухлетним сыном уехал на гастроли в Лондон и фактически оставил Россию на много-много лет. Ашкенази получил гражданство Исландии. За границей, по признанию самого маэстро, "работал как раб, чтобы доказать свое право на профессиональное существование"; награды Ашкенази на Западе мало кого интересовали...
Дирижировать начал в конце 1970-х. "Симфонический оркестр всегда интересовал меня гораздо больше, чем рояль, – впоследствии скажет Ашкенази, – <...> опыта у меня было мало. Но постепенно я научился, и меня стали приглашать в оркестры". Звучит довольно скромно, но это не наигрыш, а сущность характера! В непростые для России годы Ашкенази часто приезжает, помогает музыкантам, передаёт средства медицинским учреждениям и просто больным людям, выступает в самых необычных местах, причём играет на самых примитивных инструментах. На одном из таких нечаянных концертов в клинике, для которой музыкант собирал средства на новое оборудование, кто-то из больных попросил сыграть Полонез Огинского. Прославленный музыкант – солист и дирижёр Лондонского филармонического, Королевского филармонического, Лос-Анджелесского, Кливлендского, Бостонского, Берлинского и Чешского филармонических оркестров – ни намёком не показал, как обескуражен этим наивным пожеланием. На одну секунду задумался и блестяще сымпровизировал на разбитом фортепьяно "Лирика" сочинение, которое последний раз играл, быть может, в первом или втором классах музыкальной школы.
Брамс. Концерт для ф-но с оркестром № 1, 3. Rondo (фрагмент)
Ашкенази-пианист, как и Ашкенази-дирижёр, – обладатель обширного репертуара (от Моцарта до Шостаковича). Его свершения в области звукозаписи впечатляют: музыкант записал все сочинения Шопена, все концерты Рахманинова, Скрябина и Прокофьева. Им записаны все прелюдии и фуги Шостаковича, все сонаты Бетховена для скрипки и фортепьяно (с И. Перлманом).
Фортепьянные и оркестровые интерпретации музыканта отличаются техническим совершенством и тщательной отделкой деталей. Ашкенази – автор нового переложения для оркестра фортепьянного цикла Модеста Мусоргского "Картинки с выставки".